「『The Freewheelin' Bob Dylan』は発売された時に買ったよ。1stアルバムは、ちょっと乗り遅れたけど、この2枚目のアルバムは“Blowin' in the Wind”とか素晴らしい曲がたくさんあって、すごく惹かれた。
(ディランの音楽に)かなり興味を持ち始めて、『Another Side of Dylan』が出たときは本当に心を奪われた。ギターを抱えた男が“The Lonesome Death of Hattie Carroll”(1964年の『The Times They Are a Changin』収録)とか、非常に幅広いテーマの曲を歌っていたからね。
90年代後半、ハウはお気に入りのディランの曲をアルバム一枚分取り上げたいと考え、1999年にアルバム『Portraits of Bob Dylan』を発表しました。「ディランのやり方を模倣するのではなく、自分なりのアレンジを施すことができたのは良かった。少し違ったものを加えたかったんだ」と彼はリリース時のプレスリリースで語っていました。
このアルバムでは、イエスのジョン・アンダーソンが提案したのは1966年アルバム『Blonde on Blonde』から「Sad Eyed Lady of the Lowlands」でした。ハウは新たにこう話しています。
「この曲は大好きだよ。『Blonde on Blonde』の重要な曲の一つだ。間違いなく素晴らしい選択だった。僕は、長すぎるので誰も引き受けてくれないと思い、最初は選ばなかったんだ。全力を注いだよ。この曲のアレンジするのは、僕にとってとても特別なプロジェクトになった。曲に複数の層を持たせる構成を考えなければならなかった。異なるヴァースには異なる楽器が入り、それぞれが違った役割を果たしながら徐々に盛り上がっていく、そういう風に構築されているよ」