ジェニングスは1981年、ウィンウッドのアルバム『Arc of a Diver』で数曲を共作した。翌年には『Talking Back to the Night』で再びタッグを組み、このアルバムから「Valerie」がヒットした。1986年には『Back in the High Life』で三度タッグを組み、2人は「Higher Love」を共作し、これはウィンウッドにとって初の全米第1位となった。この曲でジェニングスとウィンウッドの2人はグラミー賞のソング・オブ・ザ・イヤー賞にノミネートされた。
ジェニングスは映画音楽でも多くの楽曲でコラボレーションした。
1991年には、ジェニングスはエリック・クラプトンと組み、映画『ラッシュ』のために「Tears in Heaven」を共作。この曲はグラミー賞の最優秀レコード賞、最優秀楽曲賞、最優秀男性ポップ・ボーカル・パフォーマンス賞の3部門を受賞した。
ジョー・コッカーとジェニファー・ウォーンズが歌った映画『愛と青春の旅だち』の主題歌「愛と青春の旅だち (Up Where We Belong)」は全米1位のヒットを記録し、アカデミー歌曲賞を受賞した。
1997年には、映画『タイタニック』のためにジェームズ・ホーナーとともに、セリーヌ・ディオンの世界的なヒット曲「My Heart Will Go On」を書いた。彼らはゴールデングローブ賞とアカデミー歌曲賞を受賞した。
Steve Winwood: "While You See A Chance" "Still In The Game" "Higher Love" (#1, nominated for Grammy Award for Song of the Year 1987) "Back in the High Life Again" "The Finer Things" "Valerie" "Roll With It" (#1 US) Don't You Know What the Night Can Do? (#6 US)
Eric Clapton: "Tears in Heaven" (#2, nominated for a Golden Globe award, 1993 Grammy for Song of the Year, 1993 Ivor Novello award from British Academy of Songwriters, Composers, and Authors)
Dionne Warwick: "I'll Never Love This Way Again" "No Night So Long"
Randy Crawford/The Crusaders: "Street Life" "One Day I'll Fly Away"
Barry Manilow: "Somewhere in the Night" "Looks Like We Made It" (#1)
Whitney Houston: "Didn't We Almost Have It All" (#1)
Rodney Crowell: "Many a Long and Lonesome Highway" "What Kind Of Love"
Jimmy Buffett: "Who's The Blonde Stranger?" "If The Phone Doesn't Ring, It's Me" Joe Cocker and Jennifer Warnes: "Up Where We Belong" (#1, American Academy Award, British Academy Award, Winner Tokyo Song Festival)
Celine Dion: "My Heart Will Go On" (#1, American Academy Award, Golden Globe Award, Grammy for Song of the Year)