ウィリー・ネルソンが「One for My Baby (And One More for the Road)」のMV公開

共にアメリカのポップ・カルチャーを象徴する存在であるフランク・シナトラとウィリー・ネルソンが表現する恋愛における様々な感情は、恋愛に落ちる時の夢のようなトキメキから、いつまでも引きずってしまう失恋の痛手まで、歌を聴く者の心に強く訴える。ウィリーの傑作アルバム1978年の『スターダスト』（現代アーティストとして当時初めてアメリカン・スタンダードのカヴァーを取り上げ、味わい深いヴォーカルにより歌手としての力量を発揮。500万枚を超える売上を記録している）と2016年の『Summertime: Willie Nelson Sings Gershwin』（グラミー賞最優秀トラディショナル・ポップ・ヴォーカル・アルバム賞受賞作品）の精神そのままにレコーディングされた『マイ・ウェイ』は彼の英雄の一人へのオマージュである。

ネルソンとシナトラ、対極にある様な印象を受けるが、ウィリーとフランクは親しい友人であり、音楽仲間であり、お互いの音楽に対して敬意を抱いていた。1980年代には、Golden Nuggetでのウィリーの公演の前座をシナトラが務めた他、NASA（アメリカ航空宇宙局）の公共広告に二人で登場したこともあった。

「フランクの音楽を聴いて多くを学んだ」とウィリーは最近AARP誌のインタビュー（2018年6・7月号）で語っている「フランクはビートに対して遅れようが、先走ろうが、気にすることなく、どちらでも歌いこなしていた。その感覚こそが鍵なんだ」。

その姿勢をそのままウィリーは『マイ・ウェイ』で貫いている。「サマー・ウィンド」「楽しかったあの頃」「アイル・ビー・アラウンド」「フライ・ミー・トゥ・ザ・ムーン」 「恋とは何でしょう」（同じくグラミー賞受賞アーティストのノラ・ジョーンズとのデュエット）といったみんなの記憶に残っている名曲の数々。そして思わず大合唱したくなるタイトル・トラックではフランクの歌を“ウィリー流”に再現。一人の歌の達人がもう一人の歌の達人を体現しているのである。